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Una de las joyas que conservamos en el interior del Santuario es el retablo que El Greco diseñó para la Capilla Mayor del templo.

En el mes de abril de 1603, el Patronato de la Virgen de la Caridad firma con “Domingo el griego y Jorge Manuel pintores” el contrato por el que le encargan la decoración de la capilla mayor del recién estrenado Santuario de Ntra. Sra. de la Caridad de Illescas. No tenemos conocimientos sobre las trazas primitivas, porque no se ha conservado, pero debió abarcar no sólo la decoración pictórica del retablo mayor, sino también la escultórica y la arquitectura que encerraba dicha capilla.

El programa iconográfico estaba destinado a ensalzar la figura de la Virgen, por lo que la hornacina central del retablo queda reservada para la colocación de la imagen de la Virgen de la Caridad. Justo en la parte superior, coronando el retablo, se encontraban la representación de las tres virtudes teologales, como atributos de María. Dos esculturas doradas a los lados, simbolizando la Fe y la Esperanza,  y la virtud de la Caridad, representada con una pintura, se colocaría en la zona central del ático del retablo.

En la bóveda de esta capilla, se situaban otras tres pinturas que continúan con este ciclo mariano representando a la Virgen en los tres misterios de su vida: Anunciación, situada en el luneto izquierdo, Natividad, en el luneto derecho y la Coronación de la Virgen, situada en el techo de la bóveda, cerrando el conjunto de la capilla.

Este conjunto decorativo hoy está algo desmembrado ya que las pinturas, aunque se conservan en el interior del Santuario, no están colocadas en el lugar primitivo para el que fueron diseñadas.