La figura del Cardenal Cisneros destaca en Illescas a comienzos del siglo XVI cuando solicita un  permiso a la villa de Illescas para levantar un convento de religiosas franciscanas en el lugar que ocupaba el monasterio y convento de monjas de la orden de San Benito, erigido por San Ildefonso en el siglo VII; a cambio él construiría un hospital y ermita en un lugar más céntrico de la población. Esta construcción se inicia a principios de 1500, levantándose el Hospital de Ntra. Sra. de la Caridad y una pequeña capilla, lugar  donde se hallaba la excelsa imagen de la Virgen de la Caridad.

Este era un hospital de beneficencia donde se proporcionaba limosnas a los pobres, ayudas para lactancias, aguas medicinales, prestaban socorros a los enfermos en sus casas, incluso a los encarcelados en el Juzgado de la villa. Tenía un departamento para enfermos mentales, y otro para enfermos transeúntes. Recibía una retribución mensual, que era administrada por la Junta de Patronos.

El edificio que hoy vemos conserva la estructura irregular y la fachada conforme fue construido. Consta de dos plantas, la planta baja se destinó a dependencias hospitalarias y de hospedaje y en la planta primera se encontraban las estancias del administrador y del capellán.

Llegó a ser un punto importante dentro de la geografía española, ya que según cuenta el escribano público de la villa de Illescas, en 1576 era el Hospital más frecuentado de toda España.

En la plaza de Los Infanzones, conocida popularmente, como plaza de las Cadenas se encuentra ubicado el Santuario en honor a Ntra. Sra. de la Caridad comunicado con el Hospital a través de un acogedor patio castellano. Es una iglesia de estilo renacentista, cuya construcción data de finales del  siglo XVI, consta que la obra comienza en 1588, bajo las trazas de Nicolás Vergara el Joven, máximo representante de la arquitectura toledana del siglo XVI. El templo se inaugura el 4 de junio de 1600, con gran alegría y expectación de todos los  illescanos.

El exterior del templo está construido con típico aparejo toledano, muros de mampostería y ladrillo flanqueados por pilastras de piedra caliza. En su interior mantiene una planta de cruz latina con tres partes bien diferenciadas, una nave cubierta con bóveda de cañón, el crucero coronado por cúpula de media naranja y el presbiterio, al que se accede a través de una escalinata, terminado en bóveda de cañón decorado con pinturas murales de motivos vegetales, animales y figurativos.